Elle est peut-être la sœur cadette de Jessica Simpson, mais il ne faut pas confondre les goûts musicaux d’Ashlee Simpson avec ceux de sa frangine. Ashlee Simpson se lance dans le monde du spectacle alors qu’elle est très jeune. À onze ans, elle devient la plus jeune personne à être admise à la prestigieuse School of American Ballet.
À 14 ans, elle quitte le Texas pour s’installer à Los Angeles avec ses parents et sa sœur. Elle commence alors à danser pendant les prestations de sa sœur. On la voit par la suite dans les émissions de télévision « Malcom in the Middle » et « The View ». Ces petits rôles lui permettent d’en obtenir un plus important dans la série « Seventh Heaven ». Malgré tout, elle songe toujours à la musique.
L’une de ses chansons, « Just Let Me Cry », se fraie un chemin sur la bande originale du film « Freaky Friday » en 2003. Pendant les pauses de production de « Seventh Heaven », elle continue de fignoler ses pièces punk et rock pour en tirer une maquette. L’étiquette Geffen est suffisamment impressionnée pour lui proposer un contrat qui résulte en la sortie de l’album « Autobiography » en 2004. Histoire de mousser la sortie du disque, Simpson imite sa sœur et a sa propre série de télé-réalité sur les ondes de MTV, « The Ashlee Simpson Show ».
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